Beta-karoten

β-Karoten je jak crveno-narandžasti pigment koji je prisutan u obilnim količinama u biljkama i voću. On je organsko jedinjenje koje je hemijski klasifikovano kao ugljovodonik i terpenoid (izoprenoid). β-Karoten se biosintetiše iz geranilgeranil pirofosfata.[5] On je član grupe karotena, koji su tetraterpeni, biohemijski sintetisani iz osam izoprenskih jedinica tako da imaju 40 ugljenika. U opštoj klasi karotena, β-karoteni su propoznatljivi po beta-prstenovima na oba kraja molekula. Apsorpcija β-karotena je poboljšana ako se konzumiraju sa masnoćama, jer su karoteni rastvorni u mastima.

Karoten je supstanca u šargarepi koji joj daje narandžastu boju. β-Karoten je najčešći karoten u biljkama. Kad se koristi kao prehrambena boja on ima E broj E160a.[6]p119

Strukturu karotena je prvi odredio Karer sa saradnicima 1930.[7] U prirodi, β-karoten je prekurzor (neaktivna forma) vitamina A koja se formira posredstvom beta-karoten 15,15'-monooksigenaze.[5]

Izolacija β-karotena iz voća se često izvodi primenom hromatografije. Separacija β-karotena iz smeše sa drugim karotenoidima je bazirana na polarnosti jedinjenja. β-karoten nije polarno jedinjenje, te se odvaja nepolarnim rastvaračom poput heksana.[8] β-karoten je ugljovodonik bez funkcionalnih grupa, te je veoma lipofilan.

β-Karoten
Skeletal formula
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
beta,beta-Karoten
Drugi nazivi
Betakaroten

β-Karoten[1]

1,1'-(3,7,12,16-Tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadekanonaen-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilcikloheksen]
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.851
E-brojevi E160a(i) (boje)
UNII
Svojstva
C40H56
Molarna masa 536,89 g·mol−1
Agregatno stanje Tamno narandžasti kristali
Gustina 0.94(6) g cm-3
log P 14.764
Opasnosti
Tačka paljenja 103 °C[4]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Да verifikuj (šta je ДаНе ?)
Reference infokutije

Reference

  1. 1,0 1,1 „SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7”. Приступљено 21. 10. 2009.
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
  4. ^ „22040 β-Carotene BioChemika, purum, ≥97,0 % (UV)”. Приступљено 21. 10. 2009.
  5. 5,0 5,1 Susan D. Van Arnum (1998). „Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology” (45). New York: John Wiley: 99—107. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
  6. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2.
  7. ^ P. Karrer; A. Helfenstein; H. Wehrli; A. Wettstein (1930). „Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins”. Helvetica Chimica Acta. 13: 1084—1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.
  8. ^ Mercadante, A.Z.; Steck, A.; Pfander, H. (1999). „Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation”. J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145—151. PMID 10563863. doi:10.1021/jf980405r.

Literatura

  • Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2.

Spoljašnje veze

9-cis-beta-karoten 9',10'-razlaganje dioksigenaza

9-cis-beta-karoten 9',10'-razlaganje dioksigenaza (EC 1.13.11.68, CCD7 (gen), MAX3 (gen), NCED7 (gen)) je enzim sa sistematskim imenom 9-cis-beta-karoten:O2 oksidoreduktaza (9',10'-razlaganje). Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

9-cis-beta-karoten + O2 9-cis-10'-apo-beta-karotenal + beta-jonon

Ovaj enzim sadrži Fe2+. On učestvuje u biosintezi strigolaktona, biljnih hormona.

9-cis-epoksikarotenoid dioksigenaza

9-cis-epoksikarotenoid dioksigenaza (EC 1.13.11.51, devet-cis-epoksikarotenoidna dioksigenaza, NCED, AtNCED3, PvNCED1, VP14) je enzim sa sistematskim imenom 9-cis-epoksikarotenoid 11,12-dioksigenaza. Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

(1) 9-cis-epoksikarotenoid + O2 2-cis,4-trans-ksantoksin + a 12'-apo-karotenal
(2) 9-cis-violaksantin + O2 2-cis,4-trans-ksantoksin + (3S,5R,6S)-5,6-epoksi-3-hidroksi-5,6-dihidro-12'-apo-beta-karoten-12'-al
(3) 9'-cis-neoksantin + O2 2-cis,4-trans-ksantoksin + (3S,5R,6R)-5,6-dihidroksi-6,7-didehidro-5,6-dihidro-12'-apo-beta-karoten-12'-al

Ovaj enzim sadrži gvožđe(II). On deluje na 9-cis-violaksantin i 9'-cis-neoksantin.

Alfa-Karoten

α-Karoten je forma karotena Sa β-prstenom na jednom kraju i ε-prstenom na drugom. On je druga po zastupljenosti forma karotena.

B-karoten 15,15'-monooksigenaza

B-karoten 15,15'-monooksigenaza (EC 1.14.99.36, beta-karotenska 15,15'-dioksigenaza, karotenska dioksigenaza, karotenska 15,15'-dioksigenaza, BCMO1 (gen)) je enzim sa sistematskim imenom beta-karoten:kiseonik 15,15'-oksidoreduktaza (15,15'-epoksidacija, razgradnja veze). Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

beta-karoten + O2 2 sve-trans retinal (sveukupna reakcija)
(1a) beta-karoten + O2 + AH2 beta-karoten 15,15' epoksid + H2O + A
(1b) beta-karoten 15,15' epoksid + H2O 15,15'-dihidroksi-beta-karoten
(1c) 15,15'-dihidroksi-beta-karoten + A 2 sve-trans retinal + AH2

Za rad ovog enzim su neophodne žučne soli i Fe(II).

Beta-karoten 15,15'-dioksigenaza

Beta-karoten 15,15'-dioksigenaza (EC 1.13.11.63, blh (gen)) je enzim sa sistematskim imenom beta-karoten:kiseonik 15,15'-dioksigenaza (razlaganje veze). Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

beta-karoten + O2 2 sve-trans-retinal

Ovaj enzim sadrži Fe2+. Enzim iz morskih bakterija 66A03 učestvuje u proteorodopsinskom sistemu koji koristi retinal kao hromofor.

Beta-karoten 3-hidroksilaza

Beta-karoten 3-hidroksilaza (EC 1.14.13.129, beta-karotenska 3,3'-monooksigenaza, CrtZ) je enzim sa sistematskim imenom beta-karoten,NADH:kiseonik 3-oksidoreduktaza. Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

beta-karoten + 2 NADH + 2 H+ + 2 O2 zeaksantin + 2 NAD+ + 2H2O

(sveukupna reakcija)

(1a) beta-karoten + NADH + H+ + O2 beta-kriptoksantin + NAD+ + H2O
(1b) beta-kriptoksantin + NADH + H+ + O2 zeaksantin + NAD+ + H2O

Za rado ovog enzima je neophodan feredoksin i Fe(II). On takođe deluje on druge karotenoide sa beta-krajnjom grupom.

Beta-karotenska izomeraza

Beta-karotenska izomeraza (EC 5.2.1.14, DWARF27 (gen)) je enzim sa sistematskim imenom beta-karoten 9-cis-sve-trans izomeraza. Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

sve-trans-beta-karoten 9-cis-beta-karoten

Ovaj enzim učestvuje u biosintezi strigolaktona, biljnih hormona.

Fotosistem II

Fotosistem II (EC 1.10.3.9, fotosistem 2) je enzim sa sistematskim imenom H2O:plastohinon reduktaza (od svetla zavisna). Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

2H2O + 2 plastohinon + 4 hnu O2 + 2 plastohinol

Ovaj enzim sadrži hlorofil a, beta-karoten, feofitin, plastohinon, Mn4Ca klaster, hem i gvožđe koje nije vezano za hem.

Jonon

Jononi su serija blisko srodnih hemijskih supstanci koja su deo grupe jedinjenja poznatih kao ketoni ruže. Ta grupa obuhvata damaskone i damascenone. Jononi su jedinjanja arome prisutna u nizu eteričnih ulja, poput ulja ruže. Beta-jonon značajno doprinosi aromi ruža, uprkos njegove relativno niske koncentracije. On je važan mirisni sastojak parfema. Jononi se formiraju degradacijom karotenoida.

Karoteni: alfa-karoten, beta-karoten, gama-karoten, i ksantofil beta-kriptoksantin, sadrže beta-jonone, i stoga imaju aktivnost vitamina A, zato što njih biljojedne životinje mogu da pretvore u retinol i retinal. Karotenoidi koji ne sadrže beta-jononsku grupu se ne mogu pretvoriti u retinol, te nemaju aktivnost vitamina A.

Kampesterol

Kampesterol je organsko jedinjenje, koje sadrži 28 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 400,680 Da.

Karotenoid-9',10'-razlaganje dioksigenaza

Karotenoid-9',10'-razlaganje dioksigenaza (EC 1.13.11.71, BCO2 (gen)) je enzim sa sistematskim imenom sve-trans-beta-karoten:O2 oksidoreduktaza (9',10'-razlaganje). Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

sve-trans-beta-karoten + O2 sve-trans-10'-apo-beta-karotenal + beta-jonon

Ovaj enzim sadrži Fe2+. On katalizuje asimetrično oksidativno razlaganje karotenoida.

Limonen

Limonen je organsko jedinjenje, koje sadrži 10 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 136,234 Da.

NADP-retinol dehidrogenaza

NADP-retinol dehidrogenaza (EC 1.1.1.300, all-trans retinalna reduktaza, all-trans-retinolna dehidrogenaza, NADP(H)-zavisna retinolna dehidrogenaza/reduktaza, RDH11, RDH12, RDH13, RDH14, retinolna dehidrogenaza 12, retinolna dehidrogenaza 14, retinolna dehidrogenaza (NADP+), RalR1, PSDR1) je enzim sa sistematskim imenom retinol:NADP+ oksidoreduktaza. Ovaj enzim katalizuje sledeću hemijsku reakciju

retinol + NADP+ retinal + NADPH + H+

Ovaj enzim ima veću katalitičku efikasnost u reduktivnom smeru. Ta činjenica, i enzimska lokalizacija na ulazu u mitohondrijalni matriks, sugerišu da je njegova funkcija zaštita mitohondrija protiv oksidativnnog stresa vezanog za visoko reaktivni retinal formiran iz dijetarnog beta-karotena dejstvom EC 1.14.99.36 (beta-karoten 15,15'-monooksigenaza). Km-vrednosti za NADP+ i NADPH su najmanje 800-puta niže od onih za NAD+ i NADH. Ovaj enzim se razlikuje od EC 1.1.1.105, retinolne dehidrogenaza, koja preferira NAD+ i NADH.

P-Cimen

P-Cimen je organsko jedinjenje, koje sadrži 10 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 134,218 Da.

Skvalan

Skvalan je organsko jedinjenje, koje sadrži 30 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 422,813 Da.

Stigmasterol

Stigmasterol je organsko jedinjenje, koje sadrži 29 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 412,691 Da.

Terpinen

Terpinen je organsko jedinjenje, koje sadrži 10 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 136,234 Da.

Triterpen

Triterpeni su klasa hemijskih jedinjenja koja se sastoje od tri terpenske jedinice sa molekularnom formulom C30H48. Smatra se da se oni sastoje od šest izoprenskih jedinica. Životinje, biljke i gljive formiraju triterpene, pri čemu je najvažniji primer skvalen, jer formira osnovu skoro svih steroida.

Vitamin

Vitamini su organska jedinjenja neophodna telu (u malim količinama) da bi moglo funkcionisati: ima 13 različitih vrsta vitamina, a svaki ima svoju vlastitu ulogu. Oni su uglavnom aktivni u razvoju nervnog sistema, vida, brojnih reakcija u organizmu, ali i u mineralizaciji kostiju.

Rastvorljivi u masnoći
Rastvorljivi u vodi
Kombinacije
Tipovi terpena i terpenoida (# izoprenskih jedinica)
Osnovne forme:
Hemiterpenoidi (1)
Monoterpen (C10H16)(2)
Monoterpenoidi (2,modifikovani)
Seskviterpenoidi (3)
Diterpenoidi (4)
Sesterterpenoidi (5)
Triterpenoidi (6)
Seskvarterpeni/oidi (7)
Tetraterpenoidi
(Karotenoidi) (8)
Politerpenoidi (mnogi)
Norizoprenoidi (modifikovani)
Sinteza
Aktivirane izoprenske forme

На другим језицима

This page is based on a Wikipedia article written by authors (here).
Text is available under the CC BY-SA 3.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.