Formaldehid

A formaldehid (metanal) egy kémiai vegyület, melynek képlete CH2O. A legegyszerűbb aldehid. Szobahőmérsékleten színtelen, kellemetlen, csípős szagú gáz. Először egy orosz kémikus, Alekszandr Butlerov fedezte fel, de azonosítását August Wilhelm von Hofmannnak is tulajdonítják.[3] Többféle alakban is létezik: ciklikus trimerje a trioxán (más néven 1,3,5-trioxán) polimerje a paraformaldehid (más néven polioximetilén). Vízben hidrátot alkot CH2(OH)2. A 40%-os vizes oldata a tömény formalin.

A formaldehid a metán és egyéb szerves vegyületek oxidációjának köztes vegyülete. Erdőtüzekben, kipufogógázban, cigarettafüstben egyaránt előfordul. A Föld légkörében jelenlévő formaldehid a légkörben található metánból és egyéb szénhidrogénekből, napfény és oxigén hatására keletkezik. A szmog egyik összetevője. Az élőlényekben előforduló lebontó folyamatok a légköri formaldehid kis részét adják.

Hangyasavvá oxidálódik. Nevét a hangyasav latin neve (acidum formicicum) és az aldehid szó összevonásával kapta.[4]

Formaldehid
Formaldehyde-2D Formaldehyde-3D-balls
Formaldehyde-3D-vdW
IUPAC-név Metanal
Más nevek formalin, formol, metil-aldehid, metilén-oxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 50-00-0
RTECS szám LP8925000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH2O
Moláris tömeg 30,03 g·mol‒1
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 1 kg·m‒3, gáz
Olvadáspont -117 °C (156 K)
Forráspont -19,3 °C (253,9 K)
Oldhatóság (vízben) > 100 g/100 ml (20 °C)
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 2,33168(1) D
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T)[1]
Főbb veszélyek mérgező, gyúlékony
NFPA 704
NFPA 704
2
3
2
 
R mondatok R23/24/25, R34, R40, R43[1]
S mondatok (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S51[1]
Lobbanáspont -53 °C
LD50 42 mg/kg (egér, szájon át)
100 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon aldehidek acetaldehid
benzaldehid
Rokon vegyületek ketonok
karbonsavak
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Tulajdonságai

A formaldehid szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, vízben jól oldódik. Kereskedelmi forgalomban általában 37%-os oldatban kapható, mely stabilizálóként 10-15% metanolt is tartalmaz. Vizes oldatban hidratálódik, a következő folyamat játszódik le:

CH2O + H2O → CH2(OH)2

A metanolt azért adják hozzá, mert a formaldehid 1,3,5-trioxánná, vagy polioximetilénné áll össze (a folyamat reverzibilis). A metanol később melegítés hatására elpárolog. A reverzibilis folyamatok miatt a formaldehid erősen különbözik az ideális gázoktól, különösen nagy nyomás vagy alacsony hőmérséklet esetén.

Előállítása

A formaldehidet iparilag a metanol katalizátor jelenlétében történő oxidációjával állítják elő. A leginkább használatos katalizátorok az ezüst, a vas-oxid, a molibdén és a vanádium. A széles körben használt FORMOX® eljárás során a metanol és az oxigén reakciója 250-400 °C-on megy végbe vas-oxid, molibdén és/vagy vanádium jelenlétében a következő reakcióegyenlet szerint.

2 CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2 H2O

Az ezüst által katalizált folyamathoz 650 °C-ra van szükség. Ebben az esetben azonban a fenti reakción kívül az alábbi reakció is létrejön.

CH3OH → H2CO + H2

Kimutatása

Az aldehidek, illetve formilcsoportot tartalmazó vegyületek kimutatására használják az ezüsttükörpróbát. Szintén a formilcsoport kimutatására használják a Fehling-próbát. Ezek közül a formaldehid mind a 2 próbát adja, hiszen ő maga is tartalmaz formilcsoportot.

Ezüsttükörpróba

Ezüst-nitrát-oldatba ammónia-oldatot csepegtetve barnás csapadék válik ki, majd az ammónia fölösleg miatt feloldódik. Következő lépésként formalint csepegtetünk bele. Ezután elkezdjük melegíteni a kémcsövet. A kémcső falán ezüstbevonat keletkezik. A reakció során a formaldehid (itt a vizes oldatát, a formalint használtuk) hangyasavvá oxidálódik. Egyébként a keletkezett hangyasav még tovább oxidálódik szén-dioxiddá. Lúgos közegben az ezüstionok (Ag+) ezüstatomokká redukálódnak (fémezüst válik ki, ezt látjuk a kémcső oldalán).

2 Ag+ + 2 OH + HCHO = 2 Ag + HCOOH + H2O

Fehling-próba

Fehling I-oldathoz (réz-szulfát) öntsünk annyi Fehling II-oldatot (nátrium-hidroxid és borkősav kálium-nátrium sója), amennyitől a keletkező csapadék mélykék színnel feloldódik. Ezután a kék színű oldathoz adjunk formalint, majd melegítsük a kémcsövet. Kezdetben zöldessárga, sárga és végül vörös csapadék (Cu2O) keletkezik (ezt is a kémcső falán láthatjuk). A reakció során a réz(II) ionok réz(I) ionokká redukálódnak; a formaldehid (itt vizes oldatát a formalint használtuk) pedig karbonsavvá, mégpedig hangyasavvá oxidálódik.

2 Cu2+ + 4 OH + HCHO = Cu2O + HCOOH + 2 H2O

Felhasználási területei

A formaldehid sok vegyület előállításához szükséges. Hasonló tulajdonságokkal rendelkezik, mint a többi aldehid, csak sokkal reaktívabb. Bázikus katalizátor jelenlétében hangyasav és metanol keletkezik belőle (Cannizzaro-reakció).

Biológiai vonatkozások

Természetes állapotban élő szervezet csak igen elvétve tartalmaz formaldehidet, viszont szövetek állagmegőrzésére gyakran alkalmazzák.

Fertőtlenítő/tartósító

A formaldehid vizes oldata a formalin, a legtöbb baktériumot és gombát elpusztítja, spóráikat is beleértve. Erős bőrszárító hatása miatt szemölcsök kezelésére is alkalmazzák.

A szövetek és/vagy sejtek tartósításához kiváló vegyület, mert a fehérjékben valamint a DNS-ben megtalálható elsődleges amino-csoportokat keresztcsatolja a közelben található nitrogénatomokkal egy -CH2-segítségével, így akadályozva meg a szövet lebomlását.

A formaldehidet az RNS vizsgálatakor is alkalmazzák, mert megakadályozza az RNS másodlagos struktúrájának kialakulását.

Ipari felhasználás

A formaldehid sok komplexebb vegyület előállításához szükséges.

A legtöbb formaldehidet a polimerek és más anyagok szintetizálása során használják fel. Fenol, karbamid vagy melamin jelenlétében erős gyanta keletkezik belőle. Ezt a gyantát ragasztóként alkalmazzák. A gyanta vízálló, így egyes szalvéták, törlőkendők is tartalmazzák. Hab formájában kitűnő hőszigetelő. Az összes előállított formaldehid több mint felét gyanta előállítása során használják fel. Mindezeken túl festékekben, és egyes robbanóanyagokban is megtalálható.

Tartósítás, balzsamozás

A formaldehidet emberi és más szövetek fertőtlenítésére, balzsamozására használják, mert azok így sokáig eltárolhatók. Élelmiszerekben is megtalálható E240 néven.

Az Európai Unióban 2007. szeptember 22-e óta tilos a használata mint tartósító- vagy balzsamozószer.[5]

Biztonsági kockázatok

A belégzés útján a szervezetbe kerülő formaldehid általában három forrásból származhat:

  • formaldehidalapú gyanták hő vagy kémiai hatások miatt bekövetkező bomlásából
  • vízben oldott formaldehid párolgásából
  • szerves vegyületek égéséből

A formaldehid mérgező és rákkeltő hatású.[6] Építkezéseknél a levegőben megengedett maximális mennyisége 0,1 ppm. Ezen koncentráció fölött a szem irritációját, nyálkahártyák égető érzését, asztmás embereknél a tünetek erősödését, fulladást, valamint fejfájást okozhat.[7] Az USA-ban mint lehetséges rákkeltő anyagot tartják számon.[8]

Lábjegyzetek

  1. a b c A formaldehid (ESIS)
  2. A formaldehid (ChemIDplus)
  3. J Read, Text-Book of Organic Chemistry, G Bell & Sons, London, 1935
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 50. o. ISBN 963 8334 96 7
  5. Formaldehyde Ban set for 22 Sept 2007
  6. IARC Press Release June 2004, http://www.iarc.fr/ENG/Press_Releases/archives/pr153a.html Archiválva 2007. október 28-i dátummal a Wayback Machine-ben
  7. Symptoms of Low-Level Formaldehyde Exposures, Health Canada, http://www.hc-sc.gc.ca/iyh-vsv/environ/formaldehyde_e.html Archiválva 2007. november 24-i dátummal a Wayback Machine-ben
  8. http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol88/volume88.pdf Archiválva 2009. november 14-i dátummal a Wayback Machine-ben "Formaldehyde".

Külső hivatkozások

1,3-dioxetán

Az 1,3-dioxetán (1,3-dioxaciklobután) négytagú gyűrűből álló heterociklusos szerves vegyület, képlete C2O2H4. A gyűrű váza váltakozva oxigén és szénatomokból áll.

A formaldehid (COH2) dimerjének tekinthető.

Acetaldehid

Az acetaldehid vagy etanal (C2H4O vagy CH3CHO) gyúlékony, jellegzetes szagú szerves vegyület.

A természetben az érett gyümölcsökben, a kávéban és a friss kenyérben fordul elő. A növények anyagcseréje során keletkezik.

Ez az anyag okozza a másnaposságot (túlzott) alkoholfogyasztás után.

Aldehid

Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található, vagyis az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.

Neve a latin alcohol dehydrogenatus, azaz „hidrogéntelenített alkohol”-ból származik.

Altretamin

Az altretamin (INN: altretamine) színtelen, vízben oldhatatlan kristályos anyag (op. 171–175 °C). Rák elleni gyógyszer. Sterilizálja a hím házilegyeket és más rovarokat.

Baktericid

A baktericid szó jelentése „baktériumölő”. A baktérium sejtmembránját pusztítják el, vagy megzavarják a baktérium szintézisfolyamatait.

Az antibiotikumokat hatásuk alapján két nagy csoportja osztjuk: a bakteriosztatikusak a szervezetben lévő baktériumoknak a szaporodását gátolják, de azok életben maradnak, míg a baktericidek el is pusztítják őket. Általában 4 órán belül a baktériumok 99%-t kellene megöljék.

Nagyon ellenálló baktériumok: az antrax (lépfene), valamint a tuberkulózis (gümőkór) baktériuma (Mycobacterium tuberculosis).

Néhány baktericid vegyület: alkoholok, formaldehid, klór, valamint egyes oxidálószerek: hidrogén-peroxid, kálium-permanganát.

Cellulóz

A cellulóz (régiesen: sejtkeménye vagy sejtanyag) egy összetett szénhidrát. Képlete (C6H10O5)n. Béta-D-glükózból származtatott poliszacharid.

A cellulóz a Földön előforduló leggyakoribb szerves anyag, mert a növények vázanyagának nagy része cellulóz. Pontosabban a fa 40%-a, a gyapot 50%-a, a len és a kender 80%-a. A vatta és a papír szinte 100%-ban cellulózmolekulákból áll.

A tiszta cellulóz fehér színű, szobahőmérsékleten szilárd anyag. Vízben, híg savban, híg lúgban és szerves oldószerekben nem oldódik, ezért kiváló vázépítő.

A név a latin cellula, azaz kamrácska szóból való.

Dietil-éter

A dietil-éter (régi nevén égény) a legismertebb éter, a köznyelv egyszerűen éternek nevezi. Az éterek legjelentősebb képviselője. Sok szerves oldószerrel, például etanollal korlátlanul elegyedik, de csak kis mértékben oldódik vízben. Színtelen, alacsony forráspontú, jellegzetes szagú folyadék. Fontos szerves oldószer. Korábban altatásra használták.

Etil-acetát

Az etil-acetát egy szerves észtervegyület, melynek képlete CH3COOCH2CH3.

Színtelen folyadék, jellegzetes szaggal. Az iparban oldószerként használják.

Ezüsttükörpróba

Az ezüsttükör-próba vagy Tollens-próba elsősorban arra használható, hogy egy karbonil-vegyületről eldöntsük: aldehid- vagy ketonjellegű-e. Ezüsttükör-próbának azért nevezik, mert pozitív próba esetén a fémezüstté redukálódó ezüst(I)-ionok vékony tükröző felületet képezve rakódnak ki a kémcső falára. Tollens próbának kidolgozója, Bernhard Tollens német vegyész után nevezték el.

Fruktóz

A fruktóz (INN: fructose) vagy gyümölcscukor a legédesebb cukorféleség, a gyümölcsökben és a mézben található meg természetes formájában. A monoszacharidokhoz tartozó ketohexóz, szabad állapotban igen elterjedt mind a növény-, mind az állatvilágban. Nagy mennyiségben található a gyümölcsök nedvében, a mézben, egyik komponense a szacharóznak is. Biológiailag a glükózhoz hasonlóan fontos szénhidrát.

A fruktóz szó latin eredetű (fructus = gyümölcs).A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Fructosum néven hivatalos.

Hangyasav

A hangyasav a legegyszerűbb karbonsav. Képlete: CH2O2, vagy HCOOH.

A természetben megtalálható a hártyásszárnyú rovarok harapásaiban és csípéseiben, beleértve a méheket és a hangyákat, valamint fontos égési terméke az átlagtól eltérő üzemanyagú autóknak, amelyek metanollal működnek (vagy etanollal, ha vízzel szennyeződnek) és benzinnel vannak keverve. Nevét onnan kapta, hogy először hangyák desztillálásával jutottak hozzá. Bázisokkal képzett sóit és észtereit formiátnak (metanoátnak) hívják. A formiát ion képlete: HCOO−.

Keményítő

A keményítő növényi poliszacharid, egy szénhidrát.

α-D-glükózegységekből épül fel. Spirális alakú, el nem ágazó amilózból, és elágazó láncú amilopektinből áll.

Kémiai képlete (C6H10O5)n, ahol n egy nagy szám.

Metanol

A metanol (metil-alkohol, faszesz, CH3OH) a legegyszerűbb telített alkohol (az alkoholok homológ sorának első tagja). A faszesz (triviális) elnevezés abból adódik, hogy korábban száraz fa lepárlásával állították elő, bár a faecet desztillálásával, függően a készülék minőségétől, metil-alkoholon kívül metil-acetát, aldehid és némi etil-alkohol is keletkezik.

Műanyag

A műanyagok mesterséges úton előállított vagy átalakított óriásmolekulájú anyagok, szerves polimerek. Jelen vannak életünk szinte minden fontos területén a háztartásokban, a járművekben, az egészségügyben, az elektronikában, az űrkutatásban stb.

A feldolgozási technológiájuk alapján a műanyagokat alapvetően három fő csoportra lehet osztani (bár vannak ma már átmenetet képező műanyagok): a hőre keményedő (thermoset), a hőre lágyuló (thermoplastics), illetve a rugalmas műanyagokra.

SMILES

A SMILES széles körben használt leíró nyelv a molekulák ASCII-karakterekkel történő tömör kódolására. A név mozaikszó, az angol simplified molecular input line entry specification (egyszerűsített, begépelhető molekulaleíró rendszer) kifejezés rövidítése. A legtöbb molekula-szerkesztő elfogadja bemenetként a SMILES kódokat, és képes őket kétdimenziós rajzokká vagy háromdimenziós modellekké alakítani. A SMILES-t Arthur és David Weininger fejlesztette ki az 1980-as években. Azóta többen is bővítették és fejlesztették, elsősorban a Daylight Chemical Information Systems égisze alatt. A Blue Obelisk csoport 2007-ben létrehozta a SMILES egy open source megvalósítását OpenSMILES néven.A SMILES képes atomok, izotópok, vegyületek és kémiai reakciók leírására, beleértve a vegyületek térszerkezetét és aromás voltát. A nyelv kizárólag a hagyományos betűkészletet használja (32−127 közötti ASCII-kódok), és (különösen egyszerű molekuláknál) hasonlít a szokásos kémiai képletekre.

Tapasztalati képlet

A kémiában egy vegyület tapasztalati képlete a vegyületet alkotó elemek atomjainak legkisebb egész számokkal kifejezett aránya. A tapasztalati képlet nem tartalmaz információt az izomériáról, szerkezetről és az atomok számáról. Egyes anyagok „óriási molekulákat” alkotnak (ide értve a makromolekulák mellett a hatalmas kovalens hálózatot alkotó atomrácsos kristályokat is), az ionrácsos kristályok esetében pedig nem is beszélhetünk molekulákról. A tapasztalati képlet lehetőséget ad mindezeknek a sajátos anyagoknak a tömör jelölésére, pl. CaCl2 (ionrács) és SiO2 (atomrács). A tapasztalati kifejezés az elemanalízis kísérleti vizsgálatára utal, mellyel meg lehet határozni a vegyületet alkotó elemek relatív arányát.

Ezzel szemben a molekulaképlet megadja a molekulát alkotó egyes atomtípusok számát, a szerkezeti képlet pedig a molekula szerkezetét is leírja.

Az n-hexán szerkezeti képlete például CH3CH2CH2CH2CH2CH3, amelyből látható, hogy benne 6 szénatom egyenes láncot alkot, melyhez 14 hidrogénatom kapcsolódik. A hexán molekulaképlete C6H14, tapasztalati képlete C3H7, azaz a hexánban a C:H arány 3:7. Különböző vegyületek rendelkezhetnek azonos tapasztalati képlettel. Például a formaldehid, ecetsav és glükóz tapasztalati képlete is CH2O. Ez megegyezik a formaldehid tényleges kémiai képletével, de az ecetsavban kétszer ennyi, a glükózban pedig hatszor ennyi atom található.

Trioxán

A trioxán a három oxigénatomot tartalmazó, telített hattagú gyűrűs heterociklusos vegyületek csoportjának neve, összegképletük C3H6O3.

Elméletileg három izomer lehetséges:

1,2,3-trioxán, hipotetikus vegyület, mely a molozoniddal mutat rokonságot.

1,2,4-trioxán, hipotetikus vegyület, mely néhány malária elleni gyógyszer (artemisinin és hasonló szerek) szerkezetének részeként fordul elő.

1,3,5-trioxán, a formaldehid trimerje, melyet tüzelőanyagként és a műanyaggyártásban használnak fel.

Viktóriaváros

Viktóriaváros (Győzelemváros vagy Újucsa, románul: Victoria vagy Orașul Victoria, németül: Viktoriastadt) város Romániában, Erdélyben, Brassó megyében.

SMILES
C=O
Oxigéntartalmú szerves vegyületek

Más nyelveken

This page is based on a Wikipedia article written by authors (here).
Text is available under the CC BY-SA 3.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.