Ácido cítrico

O ácido cítrico é un ácido orgánico tricarboxílico presente na maioría das froitas, sobre todo en cítricos como o limón e a laranxa. A súa fórmula química é C6H8O7

É bo conservante e antioxidante natural que se engade industrialmente no envasado de moitos alimentos como as conservas vexetais enlatadas. No 2019 tense probado a súa efectividade como anticorrosivo protector do aceiro no espazo en substitución do ácido nítrico.[1]

En bioquímica aparece como unha molécula intermediaria no ciclo do ácido tricarboxílico, proceso realizado pola maioría dos seres vivos.

O nome (normas IUPAC) é ácido 2-Hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico.

Citric-acid-3d
Imaxe da molécula do ácido cítrico en 3D
Propiedades

Xeral

Nome Ácido cítrico

Fórmula do ácido cítrico

Fórmula química [[C6]][[H8]][[O7]]
Peso molecular 192.13 u
Sinónimos ácido 2-Hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico
Número CAS 77-92-9

Comportamento de fase

Punto de fusión 426 K (153 °C)
Temperatura de descomposición termal 448 K (175 °C)

Propiedades ácido-base

pKa1 3,15
pKa2 4,77
pKa3 5,19

Propiedades sólidas

ΔfH0 -1543,8 kJ/mol
S0 252,1 J/mol·K
Cp 226,5 J/mol·K
Densidade 1,665 ×103 kg/m3

Seguridade

Efectos agudos Irrita pel e ollos.
Efectos crónicos Ningún.

Máis información

Propiedades NIST WebBook
MSDS Hazardous Chemical Database

(as propiedades sen referencia, en condicións normais de presión e temperatura)

Notas

  1. esa. "Can citric acid be a green alternative to protecting steel?". European Space Agency (en inglés). Consultado o 2019-09-29.
Acetil coencima A

O acetil coencima A, acetil coenzima A, acetilcoencima A, acetilcoenzima A ou acetil-CoA é un tioéster formado por un grupo acetilo de dous carbonos unido ao coencima A. Como os dous compoñentes se unen por un átomo de xofre (S) pertencente ao coencima, ás veces aparece escrita como acetil-S-CoA. É unha molécula moi importante no metabolismo celular. A súa función principal é levar os átomos de carbono das moléculas que se están a oxidar na respiración ao ciclo do ácido cítrico ou de Krebs para producir enerxía.

Quimicamente é un tioéster formado polo coencima (un derivado dun nucleótido e unha vitamina cun grupo -SH) e o ácido acético (o acilo). O grupo acilo pode proceder de diversas substancias. O acetil-CoA prodúcese principalmente durante a segunda fase da respiración celular aerobia na descarboxilación do piruvato, que ten lugar na matriz mitocondrial nos eucariotas, ou durante a beta-oxidación dos ácidos graxos.

O acetil-CoA é tamén un importante compoñente na síntese bioxénica do neurotransmisor acetilcolina. A colina, en combinación con acetil-CoA, convértese por acción do encima colina acetiltransferase en acetilcolina e coencima A libre.

Ciclo de Krebs inverso

O ciclo de Krebs inverso ou ciclo de Krebs redutivo (tamén ciclo do ácido cítrico inverso ou redutivo, ou ciclo do ácido tricarboxílico inverso ou redutivo)

é unha secuencia de reaccións metabólicas que utilizan algunhas bacterias para producir compostos carbonados a partir de dióxido de carbono e auga.

Esta vía metabólica é o ciclo de Krebs ou ciclo do ácido cítrico funcionando en sentido inverso: Mentres que ao ciclo de Krebs se incorporan moléculas carbonadas relativamente complexas, que se oxidan nel e liberan CO2 e auga, o ciclo inverso fai o contrario, toma CO2 e auga para fabricar compostos carbonados complexos.

Este proceso utilízano algunhas bacterias para sintetizar compostos carbonados, ás veces usando hidróxeno, sulfuro, ou tiosulfato como doantes de electróns. Este proceso, pode considerarse como unha alternativa á fixación de carbono inorgánico no ciclo da pentosa fosfato redutivo; este último ten lugar nunha ampla variedade de microorganismos e organismos superiores.

Esta vía metabólica é un posible candidato a ser unha das reaccións prebióticas que se producían nas condicións iniciais reinantes na Terra primitiva, polo que é de interese para o estudo da orixe da vida. Descubriuse que algunhas das reaccións da vía poden ser catalizadas por minerais.

Ciclo do glioxilato

O ciclo do glioxilato é unha vía metabólica anabólica, considerada unha variante do ciclo do ácido cítrico, que ten lugar fundamentalmente nas plantas, bacterias (como por exemplo Escherichia coli), protistas, e fungos (por exemplo en lévedos). O ciclo do glioxilato consiste na conversión de acetil-CoA en succinato, o cal se pode usar para a síntese de carbohidratos por gliconeoxénese. Como o acetil-CoA procede xeralmente de lípidos, permite transformar lípidos en azucres. En microorganismos, o ciclo do glioxilato permite ás células utilizar compostos carbonados simples como fonte de carbono cando as fontes máis complexas de glicosa non están dispoñibles. O ciclo é especialmente activo nas sementes en xerminación que almacenan triglicéridos. En xeral, considérase que o ciclo non existe nos animais, con algunhas excepcións, como os nematodos nas fases embrionarias iniciais, pero ultimamente parece que podería existir en máis especies animais, o que está levando a discutir a evolución destes encimas en bacterias e animais.

Ciclo do ácido cítrico

O ciclo do ácido cítrico, tamén chamado ciclo de Krebs ou ciclo do ácido tricarboxílico é un ciclo de reaccións metabólicas catalizadas encimaticamente, que forma unha parte central da respiración celular, por medio da cal a maioría dos seres vivos oxidan os substratos para obter a enerxía que necesitan para vivir. Nas células eucariotas, o ciclo do ácido cítrico ten lugar na matriz das mitocondrias e nas bacterias no citoplasma. Os compoñentes e reaccións do ciclo do ácido cítrico foron primeiramente estudados polo investigador húngaro e premio Nobel Albert Szent-Györgyi, e posteriormente o premio Nobel Hans Adolf Krebs, un xudeu alemán refuxiado en Gran Bretaña, ampliou eses estudos e postulou por primeira vez o ciclo.Nos organismos aerobios o ciclo do ácido cítrico é parte dunha vía metabólica implicada na conversión química dos carbohidratos, lípidos e proteínas en dióxido de carbono e auga para xerar unha forma de enerxía utilizable pola célula, chamada respiración aerobia. Outras vías previas ao ciclo do ácido cítrico no caso do metabolismo dos carbohidratos son a glicólise e a descarboxilación do piruvato, que subministran os metabolitos que entran no ciclo. Despois do ciclo do ácido cítrico ten lugar a fosforilación oxidativa, na que se obtén enerxía. Ademais, o ciclo do ácido cítrico proporciona moléculas precursoras que entran noutras vías metabólicas, como a síntese dalgúns aminoácidos, polo que é funcional mesmo en células que teñen un metabolismo fermentativo. A súa posición central para moitas vías biosintéticas fai pensar que foi un dos primeiros ciclos de reaccións do metabolismo xurdidos na evolución, e puido formarse nas primeiras etapas da orixe da vida abioxeneticamente.

Complexo da alfa-cetoglutarato deshidroxenase

O complexo da α-cetoglutarato deshidroxenase ou complexo da oxoglutarato deshidroxenase é un complexo encimático formado por tres encimas, que intervén no ciclo do ácido cítrico ou de Krebs entre outras rutas. No ciclo do ácido cítrico converte o α-cetoglutarato (ou 2-oxoglutarato) en succinil-CoA e CO2, con produción de NADH.

Cítrico

Cítrico é o nome común do xénero Citrus, que designa as especies de grandes arbustos ou pequenas árbores perennes (entre 5 e 15 m) da familia das Ruteáceas, que teñen froitos ou froitas que posúen un alto contido en vitamina C e ácido cítrico, o que lles fornece ese típico sabor acedo tan característico. Oriúndo da Asia tropical e subtropical, este xénero contén tres especies e numerosos híbridos cultivados, incluíndo as froitas máis amplamente comercializadas, como o limón, a laranxa, a lima, o pomelo e mais a mandarina, con diversas variedades que dependen da rexión na que se cultive cada unha delas.

O froito é un hesperidio, característico do xénero.

Por mor á facilidade de hibridación dos cítricos, todos os cultivos para uso comercial obtéñense enxertando as especies cultivares desexadas en plantóns seleccionados pola súa resistencia ás doenzas.

Guanosín difosfato

O guanosín difosfato ou difosfato de guanosina, abreviadamente GDP, é un nucleósido difosfato formado polo azucre ribosa, a base nitroxenada guanina e dous grupos fosfato en forma de pirofosfato. A ribosa e a base están unidas por enlace N-glicosídico entre os carbonos 1' da ribosa e o nitróxeno 9 da guanina, formando o nucleósido guanosina. A guanosina esterifícase no carbono 5' con dous fosfatos, foarmando o nucleótido.

O GDP é o produto da desfosforilación do guanosín trifosfato (GTP), que poden realizar as proteínas GTPases, como as proteínas G que interveñen na transdución de sinais na célula.

O GDP convértese en GTP nas reaccións catalizadas polos encimas succinil-CoA sintetase do ciclo do ácido cítrico (transforma succinil-CoA en succinato) e fosfoenolpiruvato carboxiquinase (reacción anaplerótica na que o fosfoenolpiruvato se converte en oxalacetato).

Na síntese de celulosa os residuos de glicosa van unidos a nucleótidos difosfato, que varían segundo as especies. Algunhas especies usan a GDP-glicosa . No metabolismo da fucosa interveñen a GDP-manosa e a GDP-fucosa .

Hemoglobina

A hemoglobina (Hb) é unha heteroproteína do sangue, de peso molecular 64.000 (64 kD), de cor vermella característica, que transporta o osíxeno dende os órganos respiratorios até os tecidos, en mamíferos, ovíparos e outros animais.

Fórmana catro cadeas polipeptídicas (globinas) a cada unha das cales se une un grupo hemo, cuxo átomo de ferro é capaz de unirse de xeito reversíbel ao osíxeno. O grupo hemo fórmase por:

Cando a hemoglobina está unida ao osíxeno, denomínase oxihemoglobina ou hemoglobina osixenada, dando o aspecto rubio ou escarlata intenso característico do sangue arterial. Cando perde o osíxeno, denomínase hemoglobina reducida, e presenta a cor vermella escura (cianose).

Limón

O limón é o froito do limoeiro (Citrus limon), arbusto de 5 a 10 metros de altura, da familia das Rutáceas.

Os limóns existentes son de dous tipos: o limón doce, froito decorativo cuxo zume é pouco ou nada acedo, con todo clasificado Citrus limon (L.) Burm. f. (clasificación de Tanaka); e o máis común limón acedo, cuxo zume ten un pH de aproximadamente 2,5.

Esta froita madura ten unha casca que varía de verde suave a amarelo brillante baixo a acción do frío. No hemisferio norte madura a finais do outono e principios do inverno. A súa carne é suculenta e o seu zume rico en vitamina C (un litro de zume contén aproximadamente 500 miligramos de vitamina C e 50 gramos de ácido cítrico). Ao ser de fácil conservación e dada a súa riqueza en vitamina C, os navíos comezaron a transportalo a bordo e usalo como dieta para combater o escorbuto, ao tempo que o espallaban por todo o planeta. As súas aplicacións na vida doméstica son innúmeras. Co zume da froita, prepáranse refrixerantes, sorbetes, mollos e aperitivos, así como remedios, xaropes e produtos de limpeza. Da casca extráese un aceite esencial, usado en perfumaría e na preparación de licores e xabóns, que contén entre outras substancias o limoneno e o citral.

Malato

O ácido málico ou, na súa forma ionizada, o malato, é un composto orgánico implicado nas rutas principais do metabolismo, pois intervén no ciclo de Krebs, nas reaccións anapleróticas deste, e na lanzadeira do malato. O ácido málico é, en nomenclatura IUPAC, o ácido hidroxibutanodioico; é, polo tanto, un ácido dicarboxílico.

Na industria do viño, a fermentación maloláctica favorece a súa transformación en ácido láctico.

A transformación do fumarato en L-malato, pertencente ao ciclo de Krebs, está catalizada pola fumarasa.

Próstata

A próstata (do grego προστάτης - prostates, literalmente "o que está primeiro", "protector", "gardián") é un órgano glandular do aparato xenitourinario, exclusivo dos homes, con forma de castaña, localizada enfronte do recto, debaixo e á saída da vexiga urinaria. Contén células que producen parte do líquido seminal que protexe e nutre os espermatozoides contidos no seme.

A glándula prostática achega:

Antíxeno específico da próstata

Ácido cítrico

Fibrinóxeno

Espermina

Zinc (Zn, de propiedades bactericidas)

Magnesio (Mg, dá un aspecto leitoso ao seme)

Encimas:

Fosfatases acedas

Fibrinolisína

Transglutaminasa (en roedores, densifica o seme de maneira que xera un tapón vaxinal, evitando a saída do seme así como a cópula por parte doutro macho)

OutrasXusto encima e aos lados da glándula prostática atópanse as vesículas seminais que producen a maioría do líquido seminal. A próstata rodea a primeira parte da uretra, conduto polo que circulan os ouriños e o seme ata o pene.

As hormonas masculinas estimulan a glándula prostática desde o desenvolvemento do feto. A próstata continúa o seu crecemento ata a xuventude. A partir dos corenta ou cincuenta anos comeza a hipertrofiarse, sendo o único órgano en medrar nestas idades.

Reacción anaplerótica

As reaccións anapleróticas (do grego ἀνά e πληρόω= encher) ou reaccións de recheo son reaccións que forman moléculas intermediarias dunha vía metabólica fóra desa vía metabólica, que se poden incorporar a dita vía, e o termo aplícase xeralmente á produción deste modo de moléculas do ciclo do ácido cítrico (ou de Krebs). Na función normal do ciclo do ácido cítrico na respiración celular, as concentracións dos intermediarios do ciclo permanecen constantes, pero como moitas outras vías biosintéticas usan eses intermediarios como substrato (como a síntese de bases nitroxenadas, aminoácidos e hemo), pode diminuír a cantidade destes necesario para alimentar o ciclo do ácido cítrico. A anaplerose consiste en reencher as cantidades dos intermediarios do ciclo do ácido cítrico que foron desviadas para a biosíntese para que a respiración celular poida continuar. Como esta ruta é un ciclo, calquera dos intermediarios pode servir para reencher o ciclo.

Como o ácido cítrico é unha ruta central do metabolismo para a produción de enerxía e a biosíntese, é fundamental que estean ben reguladas as concentracións dos seus metabolitos na mitocondria. O fluxo anaplerótico debe compensar a perda destas moléculas, que se desviaron a outras vías, para así manter a homeostase do metabolismo celular.

Succinato deshidroxenase

A succinato deshidroxenase ou succinato-coencima Q redutase (SQR) ou Complexo II respiratorio é un complexo encimático, unido á membrana mitocondrial interna das mitocondrias de mamíferos e moitas células bacterianas. É o único encima que participa tanto no ciclo de ácido cítrico coma na cadea de transporte electrónico.No paso 8 do ciclo do ácido cítrico, a SQR cataliza a oxidación do succinato a fumarato á vez que se reduce a ubiquinona a ubiquinol. Isto ten lugar na membrana mitocondrial interna ao acoplárense as dúas reaccións.

Succinil-CoA

O succinil-coencima A ou abreviadamente succinil-CoA é unha molécula formada pola unión do ácido succínico co coencima A formando un tioéster.

Ácido alfa-cetoglutárico

O ácido α-cetoglutárico, tamén chamado ácido α-oxoglutárico, ácido 2-oxoglutárico ou ácido 2-oxopentanodioico, é un dos cetoácidos derivados do ácido glutárico, un ácido dicarboxílico de 5 carbonos. A outra variante é o ácido β-cetoglutárico, que só varía na posición do grupo cetona, e que é moito menos común (polo que cando non se menciona a letra grega case sempre se están refirindo ao ácido α-cetoglutárico).

O seu anión recibe o nome de α-cetoglutarato (ou tamén α-oxoglutarato) é un importante composto biolóxico. É o cetoácido producido pola desaminación do glutamato, e é un dos intermediarios do ciclo de Krebs.

O ácido α-cetoglutárico é un ácido dicarboxílico, o cal quere dicir que leva dous grupos carboxilo (-COOH), un en cada extremo da molécula. É tamén un cetoácido, poruqe leva un grupo cetona no carbono 2 ou α.

Ácido fumárico

O ácido fumárico ou ácido trans-butenodioico é un ácido orgánico de catro carbonos con fórmula HO2CCH=CHCO2H moi importante no metabolismo. A pH celular está ionnizado formando o anión fumarato. Os seus sales e ésteres chámanse tamén fumaratos.

É un ácido dicarboxílico, é dicir, con dous grupos carboxilo (-COOH), un en cada extremo da molécula, e un dobre enlace. O ácido fumárico ten os carboxilos na configuración trans, e existe un isómero seu en configuración cis chamado ácido maleico.

Úsase como aditivo alimentario (E297), que funciona como regulador da acidez.

O ácido fumárico é abundante na planta Fumaria officinalis, en certos fungos boletos (Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), liques, e carrizas de Islandia.

Ácido isocítrico

O ácido isocítrico é un ácido orgánico de 6 carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH, que intervén no ciclo do ácido cítrico. Contén tres grupos carboxilo (-COOH), polo que é un ácido tricarboxílico, e un -OH. É isómero do ácido cítrico.

É un ácido feble, e a pH celular os seus grupos carboxilo están ionizados, polo que está en forma do anión isocitrato. Os seus sales e ésteres tamén son isocitratos.

Ácido oxalacético

O ácido oxalacético ou ácido oxaloacético ou ácido oxobutanodioico é un ácido orgánico de catro carbonos coa fórmula C4H4O5 ou HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Cando está desprotonado nos seus dous grupos carboxilo forma o anión carboxilato chamado oxalacetato ou oxaloacetato. Este nome tamén se usa para os seus ésteres. Cando perde un só protón dá lugar á súa base conxugada, o anión hidroxenoxalacetato.

Ácido succínico

O ácido succínico ou ácido butanodioico, antigamente chamado esencia de ámbar é un ácido orgánico dicarboxílico de catro carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH2–COOH ou (C4H6O4). O seu nome deriva do latín succinum, que significa ámbar, de onde foi primeiramente obtido. Desempeña importantes funcións bioquímicas, xa que intervén no ciclo do ácido cítrico.

Cando está ionizado en forma de anión carboxilato, como sucede a pH celular, recibe o nome de succinato. Os ésteres do ácido succínico denomínanse alquil succinatos. Cando se une ao coencima A forma o succinil-CoA, molécula que intervén en múltiples reaccións metabólicas.

A temperaturas moderadas o ácido succínico puro forma cristais sólidos, incoloros e inodoros. O seu punto de fusión é de 185 °C e o de ebulición 235 °C. É un ácido combustible e corrosivo, que pode producir queimaduras. É un ácido diprótico. Os seus pK son: pKa1 = 4,2, pKa2 = 5,6.

A esencia ou espírito de ámbar foi obtido orixinalmente do ámbar, pulverizándoo e destilándoo. Aínda que antigamente se usou no tratamento dalgunhas doenzas, hoxe o ácido succínico úsase na industria dos alimentos e bebidas, principalmente como edulcorante (E-363), ou ás veces como suplemento dietético Nos produtos farmacéuticos utilízase como excipiente e úsase para controlar a acidez . Tamén se usa en perfumaría e na fabricación de colorantes. A súa produción global estímase que é de 16 00 a 30 000 toneladas ao ano, cun crecemento anual do 10%.

Outras linguas

This page is based on a Wikipedia article written by authors (here).
Text is available under the CC BY-SA 3.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.